Az északról, délről, keletről vagy nyugatról Chicagóba vezetés intuitív és egyszerű vállalkozás, mivel Chicago egy középnyugati központ, és számos főbb interstates csatlakozik közvetlenül Chicago belvárosába. Ez a metropolisz egy rácsra épül, így könnyedén és biztonságosan lehet belépni a belvárosba és a belvárosból. Így juthat el Chicago-ba gépkocsival attól függően, hogy melyik irányból jön.
Keleten: Keleti utazás esetén az optimális útvonal az I-80. Az Indiana-ba való átkelés után az I-80 az I-90 / Chicago Skyway-be egyesül, amely az I-94 / Dan Ryan Expresswaybe vezet, és közvetlenül a belvárosba vezet. Az északkeleti pontokból induló utazók az I-94-et egészen I-94-ig vehetik át.
Nyugatról: Az I-80 a legközvetlenebb út a nyugati irányból is - egészen Kaliforniáig terjed. Amikor körülbelül 150 mérföldre fekszik Chicago-tól, az I-80 az I-88-ra fúj. Folytassa az I-88-at, és ez lesz az I-290 / Eisenhower Expressway, amely szintén közvetlenül a belvárosba vezet.
Északról: Az I-94 az út, ha északi területekről, például Minneapolisból utazik. Amint az I-94 eléri a Madison-t, a Wisconsin-t, kelet felé halad a Michigan-tó felé, ahol dél felé fordul Chicago felé, végül az I-90 / Kennedy Expresswaybe vezet, amely - ismét - közvetlenül a belváros felé vezet.
Délről: Az I-55 az államközi választás azoknak a vezetőknek, akik Chicago-ba jönnek olyan helyeken, mint Memphis vagy New Orleans. Amint I-55 eléri Illinois-t, főleg a híres 66-as út irányát követi (a 66-as út kezdetének történelmi jelzője megtalálható Chicagóban). Az I-55-et Chicagóba lehet vinni, ahol a Soldier Field előtt a Shore-tó partján végződik.
